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左旋右旋不分可能致命,化学诺奖成果解 [复制链接]

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化学诺奖授予研究手性分子结构的不对称有机催化。对手性分子的无知曾导致大的医疗灾难。诺奖成果如何应对这一棘手问题?

20世纪60年代初,全球46个国家曾爆发过一场臭名昭著的药品安全事件,即“反应停”丑闻。作为“有史以来最大的人为医疗灾难”,这场事故导致一万多名腿部严重畸形如海豹般的儿童出生,更有数以万计的孕妇流产,而造成这场灾难的罪魁祸首是一种具有“镜像分子”药物——沙利度胺。因为正是人们对左右手性化合物的无知,许多无辜的孩子付出了沉重的代价。

▲受沙利度胺丑闻影响而出生的海豹畸形婴儿(图源:Wikipedia)

有些化学反应的产物,包含了两种“手性”产物的情况,两种产物从分子结构上来看,就像左手和右手、我们和镜中的自己一样,互为镜像关系。然而,虽然看起来相似,手性分子在功能上却可能有着天壤之别。

▲两种互为镜像的柠烯分子,一种闻起来像柠檬,一种闻起来像橙子

有时,两种手性分子只是闻起来不同。有时,二者作为产品的有效程度有所差别;但另一些时候,其中一个是化学家们想制造的“良药”,另一个却是人们避之不及的“砒霜”,例如我们在沙利度胺的例子中所看到的那样。

为了避免类似的灾难,化学家可以通过“不对称催化”,使化学反应的产物在两种可能的手性分子中,其中一种镜像的形成要比另一种更常见。但这类催化反应在上个世纪较难实现。

而刚刚被授予年诺贝尔化学奖的发现“不对称有机催化”,将制造分子的过程提升到了一个全新的水平。它不仅使化学更加环保,而且使生产不对称分子更加容易。如今,研究人员可以相对简单地制造大量不同的不对称分子,包括那些具有潜在疗效的物质。

▲被戏称“理综奖”的诺贝尔化学奖,今年终于“正经”了一把,让化学奖的桂冠重归化学“老本行”——德国化学家本杰明·利斯特(BenjaminList)和美国化学家大卫·麦克米伦(DavidMacMillan)因在“不对称有机催化”领域做出了杰出贡献,被授予年诺贝尔化学奖。(图片来源:诺贝尔奖

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